Самая яркая особенность iTunes — «умные плейлисты» (Smart Playlists). Вы можете создавать плейлисты, динамически меняющие свое содержимое в соответствии с правилами, заданными в его настройках. Так, однажды созданный плейлист всех записей Red Hot Chili Peppers будет сам по себе обновляться по мере того, как вы будете добавлять в вашу библиотеку все новые и новые песни этой группы.

      Для создания Smart Playlists на iPod:

Выберите iPod в списке iTunes Source, удерживайте Option и нажмите кнопку с плюсом (+).

      Вы можете создать плейлист, в который будут включены композиции ваших любимых групп, созданные в девяностых годах. Также можно объединить в один плейлист музыку двух и более различных жанров, "под настроение". Также вы можете устанавливать некоторые ограничения на количество композиций в вашем Smart Playlist, так называемый – лимит( время, количество песен, объем информации), а можете и не делать этого!

        Вы можете создать  Smart Playlist из песен только определенного жанра, песен определенных исполнителей или песен, соответствующих определенным критериям. Например, вы можете создать список для воспроизведения, который имеет размер не более 3 гигабайт (Гб) и включает в себя песни с рейтингом не ниже 3 звезд.

    После создания  Smart Playlist все импортируемые песни, соответствующие критериям сSmart Playlist, автоматически добавляются в этот список.

     Можно, конечно, сделать такой плейлист и вручную, отобрав соответствующую музыку из библиотеки и сохранив ее в отдельном файле плейлистов. Однако ни о каком автоматическом обновлении такого списка и речи быть не может, в то время как в «умные плейлисты» песни, если они соответствуют заданным условиям, попадают автоматически после того, как информация о них окажется в библиотеке мультимедиа.

       Впервые «умные» плейлисты появились в iTunes 3, но компания Apple не стала добавлять в интерфейс специальную кнопку для их создания. Вместо этого, была просто расширена функциональность кнопки «+» для создания простых плейлистов. Чтобы создать «умный» плейлист, вам только нужно удерживать Option ( Shift ) при нажатии на кнопку «+» в левом нижнем углу окна iTunes (при нажатии Option символ «+» превратиться во что-то вроде «*»( смотрите рисунок), (вы так же можете нажать Command + Option + N).